Ο Ρόι Λίχτενσταϊν ήταν ένας από τους πιο σημαντικούς και καινοτόμους καλλιτέχνες του δεύτερου μισού του εικοστού αιώνα. Ταυτίζεται κατεξοχήν με την pop art, ένα κίνημα που βοήθησε να δημιουργηθεί, και οι πρώτοι πλήρως επιτυχημένοι πίνακές του βασίστηκαν σε εικόνες που προέρχονται από κόμικς και διαφημίσεις και αποδίδονται σε στυλ που μιμείται τις ωμές διαδικασίες εκτύπωσης της αναπαραγωγής εφημερίδων. Αυτοί οι πίνακες αναζωογόνησαν την αμερικανική καλλιτεχνική σκηνή και άλλαξαν την ιστορία της σύγχρονης τέχνης. Η επιτυχία του Lichtenstein συνδυάστηκε με την εστίαση και την ενέργειά του, και μετά τον θρίαμβό του στις αρχές της δεκαετίας του 1960, συνέχισε να δημιουργεί ένα έργο με περισσότερους από 5.000 πίνακες, έργα ζωγραφικής, σχέδια, γλυπτά, τοιχογραφίες και άλλα αντικείμενα που φημίζονται για την εξυπνάδα και την εφεύρεσή τους.

Ο Roy Fox Lichtenstein γεννήθηκε στις 27 Οκτωβρίου 1923, στη Νέα Υόρκη, το πρώτο από τα δύο παιδιά που γεννήθηκαν από τον Milton και την Beatrice Werner Lichtenstein. Ο Milton Lichtenstein (1893–1946) ήταν επιτυχημένος μεσίτης ακινήτων και η Beatrice Lichtenstein (1896–1991) νοικοκυρά που είχε εκπαιδευτεί ως πιανίστας και εξέθεσε τον Roy και την αδελφή του Rénee σε μουσεία, συναυλίες και άλλες πτυχές της Νέας Υόρκης. Πολιτισμός. Ο Roy έδειξε καλλιτεχνικές και μουσικές ικανότητες από νωρίς: σχεδίαζε, ζωγράφιζε και δημιουργούσε γλυπτά ως έφηβος και πέρασε πολλές ώρες στο Αμερικανικό Μουσείο Φυσικής Ιστορίας και στο Μουσείο Μοντέρνας Τέχνης. Έπαιζε πιάνο και κλαρίνο και ανέπτυξε μια διαρκή αγάπη για την τζαζ, σύχναζε στα νυχτερινά κέντρα στο Midtown για να την ακούσει.
Ο Lichtenstein φοίτησε στο σχολείο άρρεν Franklin School, ένα ιδιωτικό δημοτικό και γυμνάσιο, και αποφοίτησε το 1940. Εκείνο το καλοκαίρι σπούδασε ζωγραφική και σχέδιο στο Art Students League της Νέας Υόρκης με τον Reginald Marsh. Τον Σεπτέμβριο μπήκε στο Πανεπιστήμιο του Ohio State (OSU) στο Columbus στο College of Education. Τα πρώτα καλλιτεχνικά του είδωλα ήταν ο Ρέμπραντ, ο Νταμιέ και ο Πικάσο, και συχνά έλεγε ότι η Γκερνίκα (1937, Μουσείο Reina Sofía, Μαδρίτη, τότε με μακροπρόθεσμο δανεισμό στο Μουσείο Μοντέρνας Τέχνης), ήταν ο αγαπημένος του πίνακας. Ακόμη και ως προπτυχιακός, ο Lichtenstein αντιτάχθηκε στην ιδέα ότι ένα σύνολο γραμμών (τα σχέδια ενός ατόμου) «θεωρούνταν λαμπρό, και κάποιου άλλου, που μπορεί να σου φαινόταν καλύτερα, δεν θεωρούνταν τίποτα σχεδόν από όλους». Η αμφισβήτηση του Lichtenstein για τους αποδεκτούς κανόνες της γεύσης ενθαρρύνθηκε από τον Hoyt L. Sherman, έναν δάσκαλο τον οποίο υποστήριξε ότι ήταν το άτομο που του έδειξε πώς να βλέπει και του οποίου η προσέγγιση της τέχνης με βάση την αντίληψη διαμόρφωσε τη δική του.

Τον Φεβρουάριο του 1943, ο Lichtenstein επιστρατεύτηκε και στάλθηκε στην Ευρώπη το 1945. Ως μέρος του πεζικού, είδε δράση στη Γαλλία, το Βέλγιο και τη Γερμανία. Έκανε σκίτσα καθ' όλη τη διάρκεια της παραμονής του στην Ευρώπη και, μετά την κήρυξη της ειρήνης εκεί, σκόπευε να σπουδάσει στη Σορβόννη. Ο Lichtenstein έφτασε στο Παρίσι τον Οκτώβριο του 1945 και γράφτηκε σε μαθήματα γαλλικής γλώσσας και πολιτισμού, αλλά σύντομα έμαθε ότι ο πατέρας του ήταν βαριά άρρωστος. Επέστρεψε στη Νέα Υόρκη τον Ιανουάριο του 1946, λίγες εβδομάδες πριν πεθάνει ο Milton Lichtenstein. Την άνοιξη του ίδιου έτους, ο Lichtenstein επέστρεψε στο OSU για να ολοκληρώσει το BFA του και το φθινόπωρο προσκλήθηκε να ενταχθεί στη σχολή ως εκπαιδευτής. Τον Ιούνιο του 1949, παντρεύτηκε την Isabel Wilson Sarisky (1921–80), η οποία εργαζόταν σε μια συνεταιριστική γκαλερί τέχνης στο Κλίβελαντ όπου ο Lichtenstein είχε εκθέσει τη δουλειά του. Ενώ δίδασκε, ο Λίχτενσταϊν εργάστηκε στο μεταπτυχιακό του, το οποίο έλαβε το 1949. Κατά τη διάρκεια της δεύτερης θητείας του στο OSU, ο Λίχτενσταϊν ήρθε πιο κοντά στον Σέρμαν και άρχισε να διδάσκει τη μέθοδό του για το πώς να οργανώνει και να ενοποιεί μια σύνθεση. Ο Lichtenstein παρέμεινε ευγνώμων για την επίδραση του Σέρμαν πάνω του. Έδωσε στον πρώτο του γιο το μεσαίο όνομα "Hoyt" και το 1994 δώρισε κεφάλαια για να προικοδοτήσει το Hoyt L. Sherman Studio Art Center στο OSU.

Στα τέλη της δεκαετίας του 1940 και στις αρχές της δεκαετίας του 1950, ο Lichtenstein άρχισε να εργάζεται σε σειρές και η εικονογραφία του αντλήθηκε από έντυπες εικόνες. Το πρώτο του διαρκές θέμα, οι οικείοι πίνακες ζωγραφικής και αποτυπώματα στην φλέβα του Paul Klee που έκαναν λυρική πλάκα σε μεσαιωνικούς ιππότες, κάστρα και κορίτσια, μπορεί κάλλιστα να έχουν εμπνευστεί από ένα βιβλίο για την Ταπετσαρία Bayeux. Στη συνέχεια, ο Lichtenstein έριξε μια ειρωνική ματιά στους πίνακες του αμερικανικού είδους του δέκατου ένατου αιώνα που είδε στα βιβλία ιστορίας, δημιουργώντας κυβιστικές ερμηνείες για καουμπόηδες και Ινδιάνους με μια ψεύτικη-πρωτόγονη ιδιοτροπία.

Όπως και με τους πιο διάσημους ποπ πίνακές του της δεκαετίας του 1960, ο Lichtenstein έλκεται προς αυτό που θα χαρακτήριζε ως το «πιο χαζό» ή «χειρότερο» οπτικό στοιχείο που μπορούσε να βρει και στη συνέχεια συνέχισε να το τροποποιεί ή να το βελτιώνει. Στη δεκαετία του 1960, η εμπορική τέχνη θεωρούνταν υποτιμητική από τον κόσμο της τέχνης. στις αρχές της δεκαετίας του 1950, με την άνοδο του Αφηρημένου Εξπρεσιονισμού, οι αμερικανικοί πίνακες αφήγησης και ειδών ζωγραφικής του δέκατου ένατου αιώνα ήταν στο ναδίρ της φήμης τους μεταξύ κριτικών και συλλεκτών. Η παράφραση, ιδιαίτερα η παράφραση περιφρονημένων εικόνων, έγινε ένα πρωταρχικό χαρακτηριστικό της τέχνης του Lichtenstein. Πολύ πριν βρει τον χαρακτηριστικό τρόπο έκφρασής του το 1961, ο Lichtenstein επέστησε την προσοχή στην τεχνοτροπία των συμβάσεων και του γούστου που διαπέρασε την τέχνη και την κοινωνία. Αυτό που οι άλλοι απέρριψαν ως ασήμαντο τον γοήτευσαν ως κλασικό και εξιδανικευμένο - σύμφωνα με τα λόγια του, «ένα καθαρά αμερικανικό μυθολογικό θέμα».